XV век

1402 г. Король Владислав Ягайло обращается к Великому магистру Конраду фон Юнгингену за разрешением свободной торговли деревом и другими товарами для берестейских купцов, торгующих с северными (балтийскими) городами.

1403 г. В окрестностях Берестья появляются крестоносцы. Новые угрозы со стороны Тевтонского ордена. В город прибывает католическое духовенство, усиливающее миссионерскую деятельность. Начинается процесс иммиграции в Берестье евреев из Германии и Польши.

1408, 1412 гг. Князь ВКЛ Витовт специальными грамотами дарует привилеи и расширяет права берестейцев.

1409 г. Нападение Тевтонского ордена на Литву и Польшу. Начало «Великой войны».

Декабрь 1409 г. Тайные переговоры польского короля Владислава Ягайлы с великим князем литовским Витовтом о проведении военной операции против рыцарей летом 1410 года.

16 мая 1410 г. Месть крестоносцев князю Витовту, укрывшемуся с семьей в Берестье, за нападение на орденские земли. Грабеж и разорение берестейских земель, взятие 300 пленных.

15 июля 1410 г. Битва под Грюнвальдом, в которой победоносно участвует и берестейская хоругвь. Орденское войско составляло 80 тысяч, войска союзников - 150 тысяч (91 хоругвь: 51 - польская, 40 - ВКЛ). Победа в Грюнвальдской битве наметила позитивный перелом в борьбе с крестоносцами и явилась одним из наиболее важных событий средневековья, т. к. снизила политическое и военное влияние крестоносцев в Восточной Европе, открыла возможность для свободного политического и экономического развития восточноевропейских народов.

1411 г. Строительство в Берестье первой на территории Беларуси синагоги, просуществовавшей до 1842 г., когда она была разобрана в связи со строительством крепости. В настоящее время план этого крупнейшего в средневековой Европе сакрального сооружения и одного из красивейших в древнем Берестье хранится в израильском музее Яд Вашем.

1412 г. Строительство готического парафиального костела Святого Креста и Пресвятой Девы Марии на фундацию Великого князя Литовского Витовта. Здание просуществовало до 1842 г., когда было разобрано при строительстве крепости.

1413 г. Образование Берестейского староства в составе Тройского воеводства. Берестье получает статус главного города Берестейского староства.

10-е годы XV века. Еврей Мозес построил деревянный мост через Буг (до этого использовались паромы и лодки), за что получил пожизненное право взимать плату за перевозку товаров.

1438 г. Переговоры между ВКЛ и представителями Тевтонского ордена об обмене военнопленными.

1441 г. Великокняжеским привилеем в составе Трокского воеводства Берестье отнесено к главным городам ВКЛ. Получено разрешение проводить 2 ярмарки в год.

Сентябрь 1446 г. На Брестском сейме Казимир Ягеллончик был избран королем Польши, при этом он сохранил за собой управление Великим княжеством Литовским с признанием его самостоятельности и полного равноправия с польской Короной.

1446, 1453, 1454, 1460, 1461, 1471, 1478, 1505, 1511, 1515, 1518 гг. Проходившие в эти годы в Бресте сеймы ВКЛ указывают на бурную политическую жизнь города и его признание в качестве одного из главных политических центров княжества. В течение всего XV века и в последующее время местной знатью велась упорная борьба против усиления польского влияния.

1450 - 1480 гг. В Берестье работает около 40 видов ремесленников (обувщики, гончары, портные, кузнецы, иконники, слесари, кровельщики, золотых дел мастера, котельщики, мечники, шабельники, каменщики и др.). Варили мед, солод, содержались большие склады соли, торговля которой была одним из самых прибыльных коммерческих предприятий, велась деревообработка.

1454 - 1466 гг. 13-летняя война с Тевтонским орденом.

1495 г. Открыт первый приют (шпиталь) для престарелых, больных и неимущих.

1495 г. Король Александр разгоняет брестский еврейский кагал по обвинению в колдовстве. Через 8 лет евреи получают разрешение вернуться в город, им возвращается конфискованная собственность за поставку городу 1000 лошадей со сбруей и всадниками.

1499 г. Набег татар на Берестейщину.