XІV  век

1319 г. Присоединение берестейской земли к Великому княжеству Литовскому. В этом же году в городе устанавливается власть князя Великого княжества Литовского Гедимина. Через непродолжительное время Берестье переходит во власть волынского князя Андрея Юрьевича.

1324, 1336 гг. Походы на Берестье с целью его подчинения ВКЛ.

1334 г. Захват города и берестейского замка рыцарями Тевтонского ордена.

1337 г. Освобождение города от тевтонцев князем Кейстутом Гедиминовичем.

Около 1341 г. Установление власти князей Великого княжества Литовского.

1348 г. Захват города польским королем Казимиром III.

1349 - 1366 гг. Городом владеет Казимир III. Литовско-польские войны продолжаются до 1366 г.

1366 г. По договору короля Польши Казимира III и князя Кейстута Берестье возвращено ВКЛ вместе с Владимирской, Луцкой, Белзской и Холмской землями.

1378, 1379 гг. Нападение на город и его разрушение рыцарями Тевтонского ордена под командованием комтура из Бельгии Теодора фон Эльнера. В результате мужественной обороны замок не был взят врагами. Быстрое восстановление города, разрушенного крестоносцами, произведенное до 1390 года.

1380 г. Строительство гостиного двора. Между реками Угринка и Мухавец построен деревянный монастырь августинцев с костелом Святой Троицы на фундацию князя Витовта.

1382 г. Осада Берестья польским князем Янушем Мазовецким.

1385 г. Кревская уния - договор о союзе Великого княжества Литовского и Польского королевства. Князь ВКЛ Ягайло получает из Польши предложение о браке с королевой Ядвигой.

11 января 1386 г. На съезде в Волковыске послы Польши сообщили князю Ягайле, что он избран королем Польши и поляки отдают ему в жены королеву Ядвигу. На следующий день Ягайло вместе с братьями выезжает в Краков. Начинается процесс политико-государственного сближения Польши и ВКЛ на основе т.н. персональной унии - слияния королевской и великокняжеской власти.

15 августа 1390 г. Берестье первым из белорусских городов получает Магдебургское право, которое впоследствии подтверждается и дополняется привилеями и правовыми установлениями 1408, 1412, 1511, 1554, 1580, 1607, 1614, 1661 гг. Горожане освобождаются от феодальных повинностей. Городом управляет магистрат, в составе которого бурмистры, радцы и лавники, избираемые горожанами. Соблюдение законов контролируется магистратским судом, который утверждает членов магистрата. Значительной властью и влиянием обладает войт, осуществляющий и координирующий власть в городе вместе со своим заместителем - ленвойтом.

1390 г. Упоминание о Свято-Николаевской церкви, в которой в 1596 г. будет заключена Брестская церковная уния. В XIX веке чертежи существовавшей церкви и проект ее перестройки в греко-российскую были сделаны в 1831 и 1837 гг.

Конец XIV - начало XV вв. В Берестье насчитывается около 2 тысяч жителей. Проходят первые ярмарки. Имеется 2 монастыря и 10 православных церквей, несколько римско-католических храмов.